El MS-DOS se convirtió en el sistema más usado para PC y Microsoft se volvió con rapidez una gran compañía durante los 80. Y eso que tenía una interfaz de línea de comandos.

Es en 1985 cuando aparece el primer Windows. Lo más importante de este sistema era que, aunque seguía siendo el MS-DOS, se incorporaba una interfaz gráfica de usuario (GUI). Windows siguió creciendo con sus versiones 2.0 (1987) y 3.0 (1990). A este última le siguieron la 3.1 y la 3.11.

Lo que le hizo crecer enormemente a Microsoft fue conseguir acuerdos con los fabricantes para preinstalar Windows en todas las máquinas. Comprabas un PC y ya tenía Windows incorporado. Así, Microsoft se convirtió en la compañía líder del mercado de software. Llegó a tener ventas anuales que sobrepasaban los mil millones de dólares.

En 1993 se lanzó Windows NT, un sistema pensado para empresas a nivel de redes. Era mucho más estable y seguro que los otros Windows, pensados para cubrir las necesidades de los usuarios “normales”.

Pero el gran “boom” de Microsoft se produjo cuando lanzó Windows 95. En siete semanas se vendieron siete millones de copias.

Con la implementación de nuevas funciones, Windows incrementó aún más su popularidad pues el uso de la computadora se hacía mucho más sencillo. Sin embargo, lo hizo renunciando a algunas características importantes de un sistema operativo, como la estabilidad o la seguridad. Al fin y al cabo, Windows 95 no era más que un entorno gráfico para el MS-DOS. Debajo estaba el viejo DOS aunque todo se hiciese por medio de imágenes.

En 1998 salió Windows 98, una mejora sobre el 95. Sin embargo, la primera versión no era estable, y Microsoft tuvo que sustituirla por una segunda que fue la única que quedó a la venta. Y seguía el MS-DOS detrás.

En 1999, Microsoft sacó Windows 2000, una versión actualizada de NT (especializada en redes). Al mismo tiempo, sacó Windows Me (Millenium), en el que incorporaba novedades sobre la versión 98, aunque era muy inestable.